Ben Kalmen (Michael Douglas, "Detrás del Candelabro ') es un atractivo hombre de 54 años de edad, era dueño de una concesionaria de automóviles en Nueva York para la vida sonrisas, sin embargo, esto cambia cuando se entera de que tiene problemas del corazón. Desde entonces, la suerte lo abandona. Desde aquí, tomar pastillas, se ha divorciado de su esposa Nancy Kalmen (Susan Sarandon, 'El mesajero') y sus decisiones de negocio casi metido en la cárcel. Está arruinado, pero no es capaz de recibir esto, su hija Susan (Jenna Fischer, "The Office") presta dinero. Ben ha buscado una nueva novia, Jordan Karsch (Mary-Louise Parker, 'Weeds'), viene con él, ya que tiene algunos conocidos que podrían ayudar a crear un nuevo concesionario. Sus intereses parecen ser mutua, ya que también se aprovecha de sus contactos y le pide que acompañe Allyson (Imogen Poots), la hija de 18 años en una entrevista en la universidad donde Ben estudió y donó una generosa cantidad de dinero en sus días más prósperos . En el campus Ben conoce a Daniel (Jesse Eisenberg, "The Social Network"), un estudiante universitario y Jimmy Marino (Danny DeVito, 'Colgados en Filadelfia'), el gerente de la cafetería que va a dar trabajo. Sin embargo, de vuelta a su vida pasada de los partidos y juveniles ligues esporádicos no ayudan a reconstruir su presente y cada vez más separado de su familia. Por más que tratar de redirigir su camino Ben cae de nuevo, ¿será capaz de tomar la decisión correcta por una vez en su vida?