Esta película policíaca cuenta la historia de Jack Foley (George Clooney, Syriana), un ladrón de bancos astuto que es detenido y condenado a pagar su deuda en una prisión de Florida un día. Poco después de entrar, decide escapar de su prisión. Pero no estará solo. Para su plan, que descansa otro interno con el que va a huir. Para que todo va según lo previsto, deciden tomar como rehenes a Karen (Jennifer López, "El teléfono '), un agente federal. Jack y Karen comenzarán a surgir un romance, el resultado de todos los momentos de tensión que viven juntos después huida.Después para conseguir su objetivo y escapar, Karen decide seguir adelante con Foley, ya que este y sus dos socios, Buddy (Ving Rhames, 'Misión : Imposible II ') y Glenn (Steve Zahn, "feliz Texas) huir hacia el norte, hacia Bloomfield-Hills, cerca de Detroit. Allí, los tres ladrones se encontrarán con Ripley (Albert Brooks, 'Dr. Dolittle'), que se jactaba de ellos de un rumor de que había un montón de diamantes ocultos en su casa y que Jack quiere robar. Detrás de ellos también va otro criminal llamado Maurice, que coincidió en prisión con Jack y los planes para robar la misma casa.