Peter Bretter era feliz. Todo en su vida fue normal y sin ningún contratiempo, tanto emocional como en el trabajo. Es un músico humilde que dejó con Sarah Marshall, una famosa estrella de televisión, lo que se consideró una verdadera suerte de poder disfrutar de su compañía todos los días. Sin embargo, la situación empieza a ir mal cuando se toma la decisión difícil de romper su relación y dejándolo a siempre.Sumido en una profunda depresión tras el descanso, el protagonista está a punto de tomar las maletas e irse a Hawai para desconectar y tratar de superarlo. Una vez allí, descubre que su pesadilla parece no tener fin: su ex pareja también se ha trasladado a esta idílica en la misma isla extraordinaria, se aloja en el mismo hotel y por último pero no menos importante, está acompañada por su nuevo novio. Es este el Peter está completamente fregadero o por el contrario va a tratar de pasar una estancia lo más agradable posible tener que hacer frente a una serie de sentimientos?