Como siempre, Harold Crick (Will Ferrell, haciendo campaña todo vale), auditor del Servicio de Impuestos Internos de Estados Unidos se encuentra -rutinario- para empezar el día. Mientras se cepilla los dientes, una voz comienza a describir cada movimiento. El extraño narrador le acompaña durante todo el día, al comentar sobre cada una de sus acciones e incluso sus pensamientos más íntimos. Harold, un hombre acostumbrado a las rutinas, esto es una pesadilla. Todo empeora cuando la voz anuncia que va a morir pronto. El narrador no es otro que el exitoso novelista Karen Eiffel (Emma Thompson, Brideshead), que está desesperado para completar su última gran obra. Su deseo es encontrar maneras de acabar con el personaje principal, Harold, porque en sus libros siempre el protagonista muere. Antes de que el consejo de su psiquiatra, Harold busca ayuda de profesor de literatura Jules Hilbert (Dustin Hoffman, El cuarteto), quien planteó la posibilidad de convertirse en un personaje de comedia, como en la comedia nunca muere el protagonista. En su camino a la salvación, Harold sabe el enérgico y rebelde Ana Pascal (Maggie Gyllenhaal, histeria) y luego cambiar las cosas ...