Gabe es un niño de 11 años de edad, estudiante de quinto grado, que vive en el Upper West Side de Manhattan. Sus padres se han separado durante un año y medio, pero todavía comparten un apartamento. Gabe considera a Nueva York como una ciudad, que está feliz de salir con sus tres mejores amigos, jugar al baloncesto en el patio y jugar bromas por el barrio. No hay tiempo, no hay interés en las niñas, pero cuando Gabe se une a una clase de karate y coincidente con Rosemary Telesco, a quien conoce desde la guardería, todo cambia. Gabe cree en el amor con ella, pero no es un gran conocedor de los sentimientos. Es su primer amor y cuando Romero revela ella se va pronto a un campamento de verano que está aturdido, debe actuar y hacer algo para evitarlo.