Guiados por una sensación repentina, dos hermanos bautizan un velero "Cassandra 's Dream" se compran. Es una locura, ya que ni realmente tiene los medios económicos para asumir este signo exterior de lujo de la riqueza. Terry trabaja en un garaje, mientras que Ian dirige el restaurante de sus padres. Mientras que el primero se enfrenta a una deuda importante causado por su adicción a los juegos de azar, el segundo se enamora de Angela, una bella y ambiciosa actriz que se roba el corazón y le hace perder la cabeza. Ambos se ven obligados a buscar la ayuda de su tío Howard, que hizo su fortuna en California. A cambio de su préstamo fianciero, Howard pidió que realizara un pequeño servicio a cambio y no será tan fácil como parece, ya que nada es gratis en la vida.