En la era de la Prohibición, la confianza Leo (Albert Finney), un mafioso irlandés encargado de la ciudad, profesa su asesor Tom Reagan (Gabriel Byrne) comienza a tambalearse. Todo comienza cuando el principal rival Leo, Johnny Caspar (Jon Polito) anuncia sus intenciones de matar al corredor de apuestas Bernie Bernbaum (John Turturro). Teniendo en cuenta esto, Leo decide extender la protección a Bernie porque él es el hermano de Verna (Marcia Gay Harden), una hermosa mujer que ha comenzado una relación. Mientras que ella mantiene un romance secreto con Tom, un hombre de "confianza" de Leo, lo que aumenta la tensión entre pares. Tom va a tratar de hacer todo lo posible para detener la guerra entre Leo, Gaspar y Bernie, pero el gran jefe permanecerá inmóvil. Joel Coen película que ahonda en la relación entre las bandas, con sus traiciones, los enfrentamientos políticos, falsos lealtales, la corrupción y los conflictos internos.